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2043年7月1日，犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。 时大雄为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安（许志安饰）作弄毒打，只有女友采妮（杨采妮饰）对他真心。飞龙三特警混进学校，扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。在这时健亦扮成老师混入学校，另一边大雄母亲要改嫁理查德余……最终飞龙特警能完成任务吗？
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剧情：
大虾（刘青云 饰）替名震江湖的老大唐俊（郑伊健 饰）办事，帮他杀死了叛徒黑牛，很受俊的赏识。大虾一怒之下杀了奸夫，俊为他多方奔走才使他脱罪，自此两人成了莫逆。岂料俊遭到他的亲大哥威陷害运毒，被警方通缉，无奈只好潜回大陆避难。俊的女友辣椒（邱淑贞 饰）前往找威报仇，失手被擒后惨遭摧残。 两年后，俊重回香港，俊发现大虾已经成为威身边的大红人，只是大虾还不知道当日陷害俊的就是威。俊万念俱灰，想就此退隐江湖。大虾在得悉威就是当日的幕后黑手时，发誓要帮俊报仇雪恨！
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吴汉中（吴耀汉 饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞 饰）、小南（张曼玉 饰）、小西（邱淑贞 饰）还有小北（林志颖 饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉 饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友 饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健 饰）。这时汉中以前的女友（吴君如 饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。而她们也对各自的假男友，产生了真感情。
